Сравните основные свойства следующих веществ а) аммиак, метиламин, анилин; б) аммиак, фениламин, дифениламин; в) аммиак, метилбутиламин, метилтретбутиламин; Ответ мотивируйте.

а) Самым слабым основанием является анилин (аминобензол, C6H5NH2), самым сильным - метиламин (CH3NH2). Промежуточным по основности является аммиак. Это связано с тем, что в метиламине метильная группа (-СH3) обладает положительным (донорным) индуктивным эффектом (+I), т.е. происходит подача электронной плотности на аминогруппу, поэтому в меньшей степени происходит смещение электронов от водорода к азоту в аминогруппе, водород становится менее подвижным (слабо выражены кислотные свойства), в большей степени происходит акцептирование (присоединение) протона. 

В случае анилина аминогруппа обладает положительным мезомерным эффектом (+М), так что неподелённая пара электронов вовлекается в сопряжённую "пи-систему" бензольного кольца, в результате азот в аминогруппе дополнительно оттягивает электронную плотность от водорода, кислотные свойства усиливаются.

В аммиаке же смещение электронных плотностей происходит лишь на основе разности электроотрицательностей азота и водорода.

б) Аммиак самое сильное основание здесь, фениламин - он же аналин - это более слабое основание (см. выше). Понятно, что в дифениламине два бензольных кольца, т.е. происходит большое смещение электронной плотности, это слабая кислота.

в) В метилбутиламине сказывается суммарный индуктивный эффект двух радикалов - метила и бутила, так что это сильное основание.

Метилтретбутиламин более слабое основание, т.к. его молекула более разветвлена, происходит частичное экранирование неподелённой пары электронов.

Аммиак является самым слабым основанием.